La riqueza del patrimonio cultural es la consecuencia lógica de una dilatada historia humana, de la que se conservan numerosos testimonios. Unas veces son los topónimos, como Urrez, Uzquiza, Ezquerra, Alarcia o Vizcaínos, que indican la procedencia vasca de los cristianos que repoblaron este sector en torno al siglo XI. Otros testimonios son tangibles como el conjunto de necrópolis, eremitorios, monasterios rupestres y restos arqueológicos de Palacios de la Sierra, Cuyacabras, Canicosa, La Cerca, Revenga o Regumiel, torres y castillos medievales, como el de Castrovido, restos de monasterios como el de Alveinte en Monasterio de la Sierra y un románico hermosísimo bien representado en Pineda, Vizcaínos, Jaramillo de la Fuente, Riocavado, Barbadillo, Tolbaños o Neila. Aunque mucho más humildes, las tenadas para guardar ovejas son una muestra de la arquitectura pastoril de gran importancia en el territorio de la Demanda por ser un elemento necesario en estas tierras de frescos prados, donde se llevaban las ovejas a pastar en verano. En otoño, se partía hacia los pastos de invierno de Extremadura, a través de cañadas reguladas desde el siglo XIII por el Concejo de la Mesta.
Se conservan restos de un importante sistema de comunicaciones. No sólo tramos de la calzada romana que conectaba con Clunia, sino todo el sistema de cañadas, cordeles y veredas que han sido utilizadas por los pastores de la trashumancia, con interesantes ejemplos de trazado caminero como sucede en Barbadillo del Pez. Es muy significativa la cañada que atraviesa los términos de Riocavado, Barbadillo de Herreros, Monterrubio de la Demanda y el valle de Valdelaguna. Más reciente en el tiempo y aunque actualmente en desuso, se conserva otra línea de comunicación, la del ferrocarril minero que se trazó desde Villafría hasta Monterrubio de la Demanda para explotar el hierro y el carbón de la sierra. Hoy es una original “vía verde” que constituye un excelente camino para recorrer cómodamente, a pie o en bicicleta, un sector de la Sierra de la Demanda.